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AMT (α-Methyltryptamine)

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α-Methyltryptamin (αMT, AMT) ist ein starkes Psychedelikum, Stimulans und Entaktogen aus der Tryptamin-Klasse. Es wurde in den 1960er-Jahren von Upjohn ursprünglich als Antidepressivum entwickelt und kurzzeitig in Russland unter dem Namen Indopan vertrieben , bevor die Produktion eingestellt wurde. AMT wird aufgrund seiner einzigartigen pharmakologischen Eigenschaften weiterhin intensiv erforscht.

Chemie

αMT ist eine modifizierte Form von Tryptamin mit einer Methylgruppe am α-Kohlenstoffatom. Diese Modifikation verhindert den schnellen Abbau durch Monoaminoxidase A (MAO-A), verlängert die Halbwertszeit und ermöglicht das effektive Überwinden der Blut-Hirn-Schranke. Die chemische Verwandtschaft zu Serotonin (5-Hydroxytryptamin) erklärt teilweise die psychoaktiven Wirkungen. Die strukturelle Verwandtschaft zwischen αMT und Tryptamin ähnelt der zwischen Amphetamin und Phenethylamin, wodurch es sich um ein Tryptamin-Analogon mit verlängerter Wirkdauer handelt.

Synthese

Die Synthese von AMT kann auf verschiedenen Wegen erfolgen. Die beiden gebräuchlichsten Methoden sind:

  • Nitroaldol-Kondensation : Eine Reaktion zwischen Indol-3-carboxaldehyd und Nitroethan unter Verwendung von Ammoniumacetat als Katalysator.
  • Keto-Oxim-Reduktion : Eine Kondensation zwischen Indol-3-aceton und Hydroxylamin, gefolgt von der Reduktion des Ketoxims mit Lithiumaluminiumhydrid.

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Pharmakologie

AMT wirkt als ausgewogener Wiederaufnahmehemmer und Freisetzungsförderer für Serotonin, Noradrenalin und Dopamin und ist somit ein potenter monoaminerger Wirkstoff. Zusätzlich fungiert es als nichtselektiver Serotoninrezeptor-Agonist und entfaltet dadurch sowohl stimulierende als auch psychedelische Wirkungen. Aufgrund seines einzigartigen Wirkmechanismus eignet es sich hervorragend für neurochemische und Verhaltensstudien.

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